Podnikl několik studijních cest do Paříže (1923, 1927, 1931) a do Německa (1921 a 1922). Spolu s Pravoslavem Kotíkem, Karlem Holanem a Karlem Kotrbou založili skupinu Ho-Ho-Ko-Ko, později nazvanou Sociální skupina (1924–1927). Byl členem Umělecké besedy (od r. 1920), SVU Mánes (1927–1930, 1939–1949) a SČUG Hollar (od r. 1945). V letech 1947–1958 působil jako profesor na AVU v Praze, v letech 1950–1954 byl jejím rektorem a mezi lety 1954–1957 prorektorem.
V počátcích tvorby se Miloslav Holý zajímal především o život na proletářských předměstích Prahy, podněty nacházel u V. van Gogha, P. Cézanna i E. Muncha. V druhé polovině dvacátých let vzrostl jeho zájem o krajinu, zvláště o krajinu městskou. Kromě malby se věnoval také grafice, zejména litografiím a leptům, v nichž výraznou roli hrála tematika života prostých lidí. Později (po r. 1927) se jeho paleta prozařuje, rukopis uvolňuje a jeho zájem se obrací k vitální přírodě jižních Čech, květinovým a ovocným zátiším, ale také k podobiznám a aktům. Po odchodu do penze (r. 1958) se až do konce života věnuje, kromě malby pražských zákoutí a tvorbě zátiší, zejména krajinomalbě v okolí Slatiny nad Zdobnicí v Orlických horách, kde se lidská postava znovu stala součástí přírody.
U příležitosti výročí narození tohoto významného českého umělce, připadajícího právě na měsíc říjen, jsme ze sbírek OGV v Jihlavě vybrali obraz Žlutý podzim u silnice na Jenerálce, datovaný rokem 1958. Tato tempera na plátně je ukázkou Holého svěží suverénní malby, jeho mistrovské práce s intenzivní barvou a zachycením momentálního prožitku atmosféry vybraného krajinného zákoutí. Holého zde zaujal malý úsek krajiny s figurální stafáží v popředí a zatáčkou silnice v pražské městské části Dejvice, kde se nachází přírodní skalní památka a také osada Jenerálka se stejnojmenným zámkem. Jenerálka patří k místům s nejstarším osídlením na území Prahy. Jde o největší a nejslavnější pražskou paleolitickou lokalitu, odehrává se zde například i část Štorchova románu Lovci mamutů a jedná se také o význačný geologický a krajinný prvek s výskytem chráněných druhů rostlin.
Jana Bojanovská